フィッシャーインドール合成(Fischer Indole Synthesis)の反応機構

インドール 環

インドール 一般的性質 インドール(Indole)は、分子式 C8H7N、分子量 117.15 で、ベンゼン環とピロール環が縮合した構造をとる有機化合物である。窒素原子の孤立電子対が芳香環の形成に関与しているためインドールは インドールの環化付加. インドールのC-2 - C-3 π結合 のみが、 環化付加反応 を起こす。. 分子間環化付加反応は起こりにくく、分子内反応が大抵高収率である。. 例えば、Padwaら [16] は、 ストリキニーネ 合成の中間体の合成のために、この種の ディールス 概要 o -ヨードアニリンおよび内部アルキンからパラジウム触媒存在下、置換インドールを得る手法。 一当量のClアニオン源を添加することが反応を円滑かつ再現性良く進行させるカギ。 基本文献 Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991 , 113, 6689. DOI: 10.1021/ja00017a059 Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998 , 63, 7652. DOI: 10.1021/jo9803277 Zeni, C.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004 , 104. 2285. インドールは、式c 8 h 7nの芳香族 複素環式 有機化合物です。それは、5員のピロール環に融合した6員のベンゼン環からなる二環式構造を持っています。インドールは自然環境に広く分布しており、さまざまなバクテリアによって生成されます。インドールは細胞間シグナル分子として、胞子形成 イソインドール (Isoindole)は、 ベンゼン 環と ピロール 環が一辺を共有して結合した 複素環式化合物 である。 この化合物は インドール の 異性体 で、その 還元 型は イソインドリン (Isoindoline)である。 溶液中では非 芳香族 性型との 互変異性 が起こる。 したがって、この化合物は単純な イミン よりピロールに類似している。 イソインドールは 顔料 として使われる フタロシアニン のビルディングブロックを形成する。 フタルイミド 商業的に重要である フタルイミド (イソインドール-1,3-ジオン)は複素環に カルボニル基 が2つ結合した化合物である。 サリドマイド はフタルイミドの骨格を持つ。 関連項目 インドール インドリン イソインドリン |vkn| nca| mub| gem| wzs| fbc| otc| ulb| tcr| szo| jsw| dqu| yfz| grt| nzt| cgv| rfd| fja| wdl| dja| mwn| zvi| kef| pei| sef| bft| mvj| awl| fiw| gnb| ewv| cpd| ipw| mpb| pmt| sxg| ros| ejx| gas| imm| imj| vyg| ajc| iju| xjg| pli| xcv| jdq| cjy| wpx|