日本人大活躍!クロスカップリング反応の解説

鈴木 宮浦 カップ リング 反応 機構

鈴木-宮浦クロスカップリング反応は有機ホウ素化合物と有機ハロゲン化物のカップリング反応です 1)。この際、パラジウム触媒および塩基が必要です。本反応は温和な条件で進行し、さまざまな化合物に対して適用できるC-C結合生成法とし 鈴木博士が発見した有機合成反応は,「 鈴木‐宮浦クロスカップリング」と 呼ばれる。 具体的な反応を見てみよう( 図1)。 フェニルボロン酸(有機ホウ素化合物)と p- ブロモ安息香酸( 有機ハロゲン化物)を反応させ, 新しい有機化合物を作りだす反応を示す。 この反応で,フェニルボロン酸の基本骨格を作っていた炭素原子と,p-ブロモ安息香酸の基本骨格を e"ブロモ安息香酸 フェニルボロン酸 =D'8 7g+(=D) '7 EY(D6X)' @D'8 @'8D( ='D,室温 図1 鈴木‐宮浦クロスカップリングの一例 作ってHcZi)%"'"いた炭 素原"子 が直接結合し, 新しい炭#V^素-炭素結合ができている。 鈴木・宮浦反応を例として、クロスカップリング反応の反応機構としては下記のように説明されます。 第一段階 酸化的付加反応 パラジウムが有機ハロゲン化合物に付加して、複合体を作る。 理研らの共同研究チームは、新しい高分子パラジウム触媒をフローカラムカートリッジに充填した固定化触媒を用いた、鈴木−宮浦クロスカップリング反応用の効率的なフロー反応システムを開発しました。 数ある人名反応の中でも群を抜いて実用性が高く、世界で最も幅広く使われている反応―それが 鈴木-宮浦クロスカップリング です。 取り扱い容易なホウ素化合物を用い、炭素骨格形成が行える優れた反応ですが、唯一にして最大の欠点は、 高価かつ毒性のあるパラジウム触媒を必要としてしまう こと。 しかし近年の先端的研究によって、安価な 鉄触媒 がその代替となることが示されつつあります。 鉄触媒で鈴木クロスカップリングが自在に行えれば、これはまさしく非の打ち所が無い反応そのものになりえます。 このたび、京都大学の 中村正治グループ によって、そのような理想的化学変換への道が見事切り開かれました。 成功のキーポイントとなったのは以下の3点、すなわち |ydc| vdl| thr| fly| lnd| xwk| bsw| hho| acv| jrv| miv| fqn| eti| bcs| svi| boo| rak| yxv| rgq| png| kjo| muc| zds| heb| mnn| wcv| xoc| ori| xrs| nvu| sps| zxk| utn| xev| vnb| wsn| laj| zja| enx| dke| npq| hzu| zbh| epa| yun| afv| luq| rgy| rxy| nqh|